Amerikan yapımı ve özellikle siyahi aşk ilişkilerini merkezine alan bu hem komik hem de romantik filmde; Charlie yakışıklı, genç ve özgür bir adamdır ve oldukça da çapkındır. Charlie için ilişkiler asla ciddi değildir ve hemen hemen her ilişkisi sadece bir gecelik gönül eğlendirmeden ibarettir. Charlie’nin bu sağlıksız yaşantısının nedeni ise sevgiye yani gerçek aşka olan inancını kaybetmiş olmasıdır. Fakat Charlie’nin bu durumu yakın arkadaşları olan Donald ve Robert’in ilgisini çekmektedir ve Charlie’ye bir ders vermek şart olmuştur. Bu iki samimi dost Charlie’nin bir kadın ile birlikte en az bir ay boyunca çıkmasını ve bu bir ay süreyle çıktığı kadını asla aldatmamasını isterler. Ortadaki iddia ise bir ay sonunda bu kadına bağlanacağı şeklindedir. Charlie ise bu iddiayı kabul eder ve bu bahsi Eva isimli çok çekici bir kadınla uygulamaya başlar. Bir ay su gibi akıp gitmiştir ve artık Charlie’nin bir karar vermesi gerekmektedir!